Natif de Cité-Soleil, Woodensky Olivier Pierre a été formé au sein d'Ascoli FC. « Pour moi, Ascoli FC est comme une mère, un père, pour moi», a-t-il déclaré au micro du journal Le Nouvelliste. Depuis l'âge de 6 ans, il a porté les couleurs de cette école de football dénommée Ascoli FC. Il a appris les b.a.-ba du football au sein de cette école.

Le milieu de terrain du Violette Athletic Club a prodigué des mots d'encouragement aux jeunes joueurs des deux catégories d'Ascoli FC présidé par Delly Bazelais. Il leur a rappelé d'où il vient et ce qu'il vient d'accomplir le mois dernier. Il a conseillé aux jeunes d'être discipliné et de suivre la voie de l'éducation pour arriver à bon port.