Anguilla, Bermudes et Caymans Islands sont, dans l’ordre, les trois adversaires qu’Haïti affrontera lors de la première étape des éliminatoires qui auront lieu du 29 juin au 3 juillet 2016. Haïti sera confrontée à la formation d’Anguilla le 29 juin dans la seconde rencontre du groupe après que les Bermudes eurent défié les îles Caymans. Ensuite, Haïti croisera le fer avec les Bermudes le 1er juillet lors de la 4e rencontre du groupe avant d’aller chercher le billet qualificatif pour la Coupe caribéenne U20 contre les Iles Caymans le 3 juillet lors du 6e match du groupe. Le premier du groupe 3 et éventuellement le 2e au cas où il capitalisera un bon nombre de points seront les deux derniers qualifiés pour la phase finale de la zone caribéenne qui aura lieu en octobre à Curaçao (qualifiée en tant que pays hôte). Au cas où le vainqueur du groupe 3 survolerait ce groupe et qu’il n’en sortirait pas de meilleur 2e, cela ouvrirait la porte de la qualification à la République dominicaine qui attend impatiemment les résultats du groupe 3 qui évoluera en Haïti du 29 juin au 3 juillet. Les 3 autres groupes ayant déjà disputé leur qualification, 5 nations sont déjà qualifiées pour la phase caribéenne qui aura lieu à Curaçao. Ce sont St-Kitts et Nevis, vainqueur du groupe 4 devant la Républicaine dominicaine et la Jamaïque, Trinidad and Tobago, vainqueur du groupe 2 devant Sainte-Lucie qui s'est qualifiée parmi les meilleurs 2e, et Antigua y Barbuda, vainqueur du groupe 1 devant Cuba qui, elle aussi, est qualifiée comme meilleur 2e pour le championnat caribéen de la catégorie qui aura lieu à Curaçao en octobre prochain.